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入夜之后，曹军停止进攻，徐州城恢复了暂时的宁静。
对于徐州城的安危，人人都保持乐观态度，按这个形势下去，曹操打一个月也打不进来。但诸葛亮说顶多半个月，曹操就得退兵，就算他的粮草能支持下去，他也要顾忌冀州的袁绍。
郑枫回到府中，胡乱填饱肚子，立刻找周公去了，打了一整天，人早就累翻了，纵然有五个如花似玉的娇妻，此夜也无福消受了。
这夜，曹操辗转难眠，心浮气躁，徐州城果然是个难啃的货。要是没有分兵给司马懿和荀彧，五万大军一起发动进攻的话，刘备可能扛不到三天，但小沛、东海和琅琊不堵住怎么行？
郭嘉也睡不着，过来找曹操，他也认为如此下去，徐州肯定攻不下来。
曹操问：“郭军师呀，你有什么良策木有？”
郭嘉摇摇头：“诸葛亮坚守不出，真是拿他一点办法也没有。”
曹操说：“有快马回报，袁术连吃败仗，返回了寿春，只留下纪灵在攻打彭城。”
郭嘉说：“那就糟了，纪灵岂是徐庶的对手，他顶多围住彭城而已。”
曹操叹了口气：“难道我要就此退兵？坐看刘备变强大？”
郭嘉说：“不，现在的主动权在主公手上，不可随便放弃。我建议攻城十日，再作打算。”
曹操说：“只好如此了。”
次日一早，曹操下令部队猛攻，还亲自到城下督战，曹军不顾死活爬上城头，与刘军近战。
张辽奋力拒守，率领部属与爬上来的曹军开展生死搏斗，在陈到的白毦兵相助下，打退曹军一次又一次的猛攻，把城头紧紧掌握在自己手上。
徐州城上，死伤枕藉，然而曹操仍在督战，曹军的攻势不减。
在一波猛攻之下，一大批曹兵又爬上了城墙，徐州城危在旦夕。
